Тоби Магуайр провел свадьбу для своей бывшей жены Дженнифер Мейер с наследником миллиардера Джеффом Огунлеси на Гавайях — теперь в сети его называют куколдом. Актер был в роли ведущего на церемонии бракосочетания — с Мейер они поженились в 2007 году, а в 2016 расстались, у них остались двое детей. Провел ли он с молодоженами брачную ночь — история умалчивает.
