Милну рекомендовал Шепарда художник Э. В. Лукас. Сперва Милн скептически относился к перспективам их сотрудничества и попросил Шепарда проиллюстрировать сборник детских стихов «When We Were Very Young». Оценив картинки как очень удачные, Милн настоял, чтобы именно Шепард проиллюстрировал «Винни-Пуха».
